Стивен Расселл (Джим Керри) вел жизнь примерного семьянина – воспитывал детей, честно зарабатывал, ходил в церковь – пока не попал в автокатастрофу. Очнувшись в больнице, понял, что должен быть честен с собой и немедленно признался жене (Лесли Манн), что он – гей! Бросив семью ради крепких мужских ягодиц, Стивен осознает, что обычными заработками его партнеров не прокормишь, и идет на крупные рискованные махинации, вскоре оказываясь за решеткой. Там, в тюрьме, он и встречает свою самую большую любовь – прекрасного Филлипа Морриса (Юэн МакГрегор)! Но как быть, если твою любовь выпускают на свободу, а у тебя – пожизненное? Правильно: бежать!